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<title>Dimethylether</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Dimethylether</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Dimethylether
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Methoxymethan (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>
<li>Holzether</li>
<li>Methylether</li>
<li>Dimethyläther</li>
<li>Methyloxid</li>
<li>DME</li>
<li><small>DIMETHYL ETHER</small> (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<sup id="cite_ref-CosIng_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-CosIng-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloses Gas mit etherischem Geruch<sup id="cite_ref-GESTIS_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=115-10-6">115-10-6</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">204-065-8
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.003.696">100.003.696</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8254">8254</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7956.html">7956</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q408050" class="extiw external" title="d:Q408050">Q408050</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>46,06 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>gasförmig
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>
</td>
<td>
<ul><li>2,1146 kg·m<sup>−3</sup> <small>(Gasdichte bei 0 °C, 1013 hPa)</small><sup id="cite_ref-GESTIS_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>1,967 kg·m<sup>−3</sup> <small>(Gasdichte bei 15 °C)</small><sup id="cite_ref-GESTIS_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>0,7354 g·cm<sup>−3</sup> <small>(Flüssigkeit am Siedepunkt)</small><sup id="cite_ref-GESTIS_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>−141,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-4" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>
</td>
<td>
<p>−24,8 °C<sup id="cite_ref-GESTIS_2-5" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>
</td>
<td>
<ul><li>5,1 <a href="Bar_(Einheit)" title="Bar (Einheit)">bar</a> (20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-6" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>6,9 bar (30 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-7" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>11,4 bar (50 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-8" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>18,1 bar (70 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-9" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>wenig in Wasser (70 g·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<sup id="cite_ref-GESTIS_2-10" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Elektrisches_Dipolmoment" title="Elektrisches Dipolmoment">Dipolmoment</a>
</td>
<td>
<p>1,30 <a href="Debye" title="Debye">D</a><sup id="cite_ref-CRC90_6_188_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC90_6_188-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> (4,3 · 10<sup>−30</sup> <a href="Coulomb" title="Coulomb">C</a> · <a href="Meter" title="Meter">m</a>)
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<sup id="cite_ref-CLP_100.003.696_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-CLP_100.003.696-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ggf. erweitert<span class="editoronly" style="display:none;"></span><sup id="cite_ref-GESTIS_2-11" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="02 – Leicht-/Hochentzündlich"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="04 – Gasflasche"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><b>Gefahr</b>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Extrem entzündbares Gas.">220</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.">280</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Brand von ausströmendem Gas: Nicht löschen, bis Undichtigkeit gefahrlos beseitigt werden kann.">377</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Undichtigkeit alle Zündquellen entfernen
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">381</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren.">403</span></span></a><sup id="cite_ref-GESTIS_2-12" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Maximale_Arbeitsplatz-Konzentration" title="Maximale Arbeitsplatz-Konzentration">MAK</a>
</td>
<td>
<p><a href="Deutsche_Forschungsgemeinschaft" title="Deutsche Forschungsgemeinschaft">DFG</a>/Schweiz: 1000 ml·m<sup>−3</sup> bzw. 1910 mg·m<sup>−3</sup><sup id="cite_ref-GESTIS_2-13" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Treibhauspotential" title="Treibhauspotential">Treibhauspotential</a>
</td>
<td>
<p>1 (bezogen auf 100 Jahre)<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Thermodynamische Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Standardbildungsenthalpie" class="mw-redirect" title="Standardbildungsenthalpie">ΔH<sub>f</sub><sup>0</sup></a>
</td>
<td>
<ul><li>−203,3 kJ·mol<sup>−1</sup> (Flüssigkeit)<sup id="cite_ref-CRC97_5-16_7-0" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5-16-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li>
<li>−184,1 kJ·mol<sup>−1</sup> (Gas)<sup id="cite_ref-CRC97_5-16_7-1" class="reference"><a href="#cite_note-CRC97_5-16-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Dimethylether</b> (DME, veraltet: <b>Dimethyläther</b>) ist der einfachste <a href="Ether" title="Ether">Ether</a> und ein <a href="Dialkylether" title="Dialkylether">Dialkylether</a>. Er enthält zwei <a href="Methylgruppe" title="Methylgruppe">Methylgruppen</a> als organische Reste. Dimethylether ist polar und findet in flüssiger Form als <a href="L%C3%B6semittel" class="mw-redirect" title="Lösemittel">Lösemittel</a> Verwendung sowie als <a href="Biokraftstoff" title="Biokraftstoff">Biokraftstoff</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Dimethylether ist ein (bei Normalbedingungen) farbloses, hochentzündliches, narkotisch wirkendes Gas. Die Verbindung siedet bei −24 °C. Die molare <a href="Verdampfungsenthalpie" title="Verdampfungsenthalpie">Verdampfungsenthalpie</a> beträgt am Siedepunkt 21,51 kJ/mol.<sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Unter Druck sind bis zu 34 % in Wasser löslich.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Thermodynamische_Eigenschaften">Thermodynamische Eigenschaften</h3></div>
<p>Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log<sub>10</sub>(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,11475, B = 894,669 und C = −30,604 im Temperaturbereich von 194,93 bis 248,24 K.<sup id="cite_ref-Kennedy_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-Kennedy-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritischen Größen</a> betragen für die <a href="Kritische_Temperatur_(Thermodynamik)" class="mw-redirect" title="Kritische Temperatur (Thermodynamik)">kritische Temperatur</a> 126,9 °C, für den <a href="Kritischer_Druck" class="mw-redirect" title="Kritischer Druck">kritischen Druck</a> 53,7 bar und für die kritische Dichte 0,271 g·cm<sup>−3</sup>.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-14" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen"><span id="Sicherheitstechnische_Kenngr.C3.B6.C3.9Fen"></span>Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>
<p>Dimethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische mit einem <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> von −42 °C.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-15" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 2,8 Vol.-% als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">untere Explosionsgrenze</a> (UEG) und 24,4 Vol.-% als <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">obere Explosionsgrenze</a> (OEG).<sup id="cite_ref-GESTIS_2-16" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Brandes_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der maximale <a href="Explosionsdruck" title="Explosionsdruck">Explosionsdruck</a> beträgt 9,8 bar.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-17" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Brandes_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Grenzspaltweite" class="mw-redirect" title="Grenzspaltweite">Grenzspaltweite</a> wurde mit 0,84 mm (50 °C) bestimmt.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-18" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Brandes_10-2" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es resultiert damit eine Zuordnung in die <a href="Explosionsgruppe" class="mw-redirect" title="Explosionsgruppe">Explosionsgruppe</a> IIB.<sup id="cite_ref-Brandes_10-3" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Mit einer <a href="Mindestz%C3%BCndenergie" title="Mindestzündenergie">Mindestzündenergie</a> von 0,17 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.<sup id="cite_ref-Chen_11-0" class="reference"><a href="#cite_note-Chen-11"><span class="cite-bracket">[</span>11<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 240 °C.<sup id="cite_ref-GESTIS_2-19" class="reference"><a href="#cite_note-GESTIS-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Brandes_10-4" class="reference"><a href="#cite_note-Brandes-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p>Er kann zum Beispiel durch säurenkatalysierte <a href="Kondensationsreaktion" title="Kondensationsreaktion">Kondensation</a> aus 2 <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekülen</a> <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> (unter Abspaltung von <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>) gewonnen werden:
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {2 CH3OH -> CH3-O-CH3 + H2O}}}">
<semantics>
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<mstyle displaystyle="true" scriptlevel="0">
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<mn>2</mn>
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<p>Dimethylether entsteht als Nebenprodukt der Methanolsynthese und wird üblicherweise direkt aus <a href="Synthesegas" title="Synthesegas">Synthesegas</a> hergestellt. Als Quelle für das Synthesegas sind insbesondere <a href="Kohle" title="Kohle">Kohle</a>, <a href="Erdgas" title="Erdgas">Erd-</a> und <a href="Biogas" title="Biogas">Biogas</a> sowie Syngas aus der Biomassevergasung von hohem Interesse.
</p><p>Bei der Synthese handelt es sich um einen zweistufigen Prozess, bei dem mit Hilfe von entsprechenden Katalysatoren (in der Regel CuO/ZnO/Al<sub>2</sub>O<sub>3</sub>) bei Temperaturen von 270 °C und einem Druck von 5 bis 10 MPa zuerst Methanol hergestellt wird, das in einem zweiten Schritt in Anwesenheit eines Säurekatalysators (In der Regel Aluminium) innerhalb desselben Prozesses dehydratisiert wird. Abgeschiedener Dimethylether enthält noch geringe Mengen Methanol und Wasser.<sup id="cite_ref-Ullmann_DME_12-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann_DME-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Hochreiner Dimethylether findet breite Anwendung als <a href="Treibgas" title="Treibgas">Treibgas</a> z. B. in <a href="Haarspray" title="Haarspray">Haarspray</a> und Lackspray.<sup id="cite_ref-13" class="reference"><a href="#cite_note-13"><span class="cite-bracket">[</span>13<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Technischer Dimethylether ist eine Alternative zu <a href="Fl%C3%BCssiggas" title="Flüssiggas">Flüssiggas</a> mit ausgezeichneten Brenneigenschaften. Ein <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">azeotropes</a> Gemisch von Dimethylether und <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> ergibt das <a href="K%C3%A4ltemittel" title="Kältemittel">Kältemittel</a> R723.
</p><p>Ein großer Anteil des produzierten Dimethylethers wird mit <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> (SO<sub>3</sub>) zu <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O<sub>4</sub>S) umgesetzt, das als Basis für eine Reihe von chemischen Prozessen und Produkten benötigt wird.
</p>
<dl><dd><span class="mwe-math-element mwe-math-element-inline"><span class="mwe-math-mathml-inline mwe-math-mathml-a11y" style="display: none;"><math xmlns="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" alttext="{\displaystyle {\ce {SO3 + CH3-O-CH3 -> (CH3)2SO4}}}">
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<p>Bis in die 1980er Jahre war dies die Hauptverwendung von Dimethylether, 1998 wurden von den in Mitteleuropa produzierten 50.000 t etwa 15.000 t zu Dimethylsulfat umgesetzt.<sup id="cite_ref-Ullmann_DME_12-1" class="reference"><a href="#cite_note-Ullmann_DME-12"><span class="cite-bracket">[</span>12<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Dimethylether ist zudem ein Zwischenprodukt zur Herstellung von <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a> wie <a href="Ethen" title="Ethen">Ethen</a> (Ethylen) und <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> (Propylen) aus <a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a> oder <a href="Erdgas" title="Erdgas">Erdgas</a> in der so genannten <a href="Methanol_to_Olefins" title="Methanol to Olefins">Methanol-to-Olefins</a>-Technologie, die als Alternative zu den derzeit verwendeten Verfahren aus <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a> (<a href="Steamcracking" title="Steamcracking">Steamcracking</a>) entwickelt wurde.<sup id="cite_ref-Ren_14-0" class="reference"><a href="#cite_note-Ren-14"><span class="cite-bracket">[</span>14<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="DME_als_Kraftstoff">DME als Kraftstoff</h3></div>
<p>Aufgrund einer <a href="Cetanzahl" title="Cetanzahl">Cetanzahl</a> von 55 bis 60 lässt sich Dimethylether im <a href="Dieselmotor" title="Dieselmotor">Dieselmotor</a> als Ersatz für <a href="Dieselkraftstoff" title="Dieselkraftstoff">Dieselkraftstoff</a> verwenden. Dabei sind leichte Modifikationen am Motor erforderlich, die hauptsächlich die <a href="Einspritzpumpe" title="Einspritzpumpe">Einspritzpumpe</a> betreffen, sowie der Einbau eines Drucktanks, ähnlich wie bei <a href="Autogas" title="Autogas">Autogas</a>. Dimethylether verbrennt im Dieselmotor sehr sauber ohne Rußbildung. Der Heizwert liegt bei 28,4 MJ/kg und damit unter dem von Dieselkraftstoff von ca. 43 MJ/kg.<sup id="cite_ref-15" class="reference"><a href="#cite_note-15"><span class="cite-bracket">[</span>15<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Bei gleicher Leistung ist mit einem Mehrbedarf von fast 34 % zu rechnen.
</p><p>Gemäß der Biokraftstoffrichtlinie 2003-30-EG gilt Dimethylether als <a href="Biokraftstoff" title="Biokraftstoff">Biokraftstoff</a>, sofern er „aus Biomasse hergestellt wird und für die Verwendung als Biokraftstoff bestimmt ist“ und soll langfristig Flüssiggas ablösen.<sup id="cite_ref-16" class="reference"><a href="#cite_note-16"><span class="cite-bracket">[</span>16<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Als Rohstoffbasis zur Herstellung des <a href="Synthesegas" title="Synthesegas">Synthesegases</a> soll <a href="Schwarzlauge" title="Schwarzlauge">Schwarzlauge</a> aus der Papier- und Zellstoffindustrie dienen.<sup id="cite_ref-17" class="reference"><a href="#cite_note-17"><span class="cite-bracket">[</span>17<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Eine erste Fabrik für die Herstellung von biologisch hergestelltem Dimethylether wurde 2012 in <a href="Pite%C3%A5" title="Piteå">Piteå</a> in <a href="Schweden" title="Schweden">Schweden</a> errichtet.<sup id="cite_ref-18" class="reference"><a href="#cite_note-18"><span class="cite-bracket">[</span>18<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unglück"><span id="Ungl.C3.BCck"></span>Unglück</h2></div>
<p>Bei der <a href="Kesselwagenexplosion_in_der_BASF" title="Kesselwagenexplosion in der BASF">Explosion eines mit Dimethylether gefüllten Kesselwagens</a> auf dem Gelände der <a href="BASF" title="BASF">BASF</a> in <a href="Ludwigshafen_am_Rhein" title="Ludwigshafen am Rhein">Ludwigshafen am Rhein</a> starben am 28. Juli 1948 insgesamt 207 Menschen und es gab 3818 Verletzte. 3122 Gebäude wurden in Mitleidenschaft gezogen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-CosIng-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/75863"><i><small>DIMETHYL ETHER</small></i></a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.</span>
</li>
<li id="cite_note-GESTIS-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-17">r</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-18">s</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-GESTIS_2-19">t</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=025460">Dimethylether</a></span> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 21. März 2018.<small class="noscript"><span></span> (JavaScript erforderlich)</small></span>
</li>
<li id="cite_note-CRC90_6_188-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CRC90_6_188_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">David R. Lide (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Permittivity (Dielectric Constant) of Gases</i>, S. 6-188.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-CLP_100.003.696-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-CLP_100.003.696_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.003.696/harmonised">Dimethyl ether</a></span> in der Datenbank <i>ECHA CHEM</i> der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Schweizerische_Unfallversicherungsanstalt" title="Schweizerische Unfallversicherungsanstalt">Schweizerische Unfallversicherungsanstalt</a> (Suva): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.suva.ch/de-ch/services/grenzwerte"><i>Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte</i></a> (Suche nach <i>115-10-6</i> bzw. <i>Dimethylether</i>), abgerufen am 2. November 2015.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">P. Forster, P., V. Ramaswamy u. a.: <i>Changes in Atmospheric Constituents and in Radiative Forcing.</i> In: <i>Climate Change 2007: The Physical Science Basis. Contribution of Working Group I to the Fourth Assessment Report of the Intergovernmental Panel on Climate Change.</i> Cambridge University Press, Cambridge und New York 2007, S. 213, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.ipcc.ch/site/assets/uploads/2018/02/ar4-wg1-chapter2-1.pdf">(PDF)</a></span>
</li>
<li id="cite_note-CRC97_5-16-7"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-CRC97_5-16_7-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-CRC97_5-16_7-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">W. M. Haynes (Hrsg.): <i><a href="CRC_Handbook_of_Chemistry_and_Physics" title="CRC Handbook of Chemistry and Physics">CRC Handbook of Chemistry and Physics</a></i>. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, <i>Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances</i>, S. 5-16.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
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<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text">V. Majer, V. Svoboda: <i>Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation.</i> Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300.</span>
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<li id="cite_note-Kennedy-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Kennedy_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text">R. M. Kennedy, M. Sagenkahn, J. G. Aston: <i>The heat capacity and entropy, heats of fusion and vaporization, and the vapor pressure of dimethyl ether. The density of gaseous dimethyl ether.</i> In: <i>J. Am. Chem. Soc.</i> 63, 1941, S. 2267–2272, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ja01853a068">10.1021/ja01853a068</a></span>.</span>
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<li id="cite_note-Brandes-10"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Brandes_10-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_10-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_10-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_10-3">d</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Brandes_10-4">e</a></sup></span> <span class="reference-text">E. Brandes, W. Möller: <i>Sicherheitstechnische Kenngrößen.</i> Band 1: <i>Brennbare Flüssigkeiten und Gase.</i> Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</span>
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<li id="cite_note-13"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-13">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Grillo-Werke AG | DIMETHYLETHER</cite>. (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://grillo.de/?page_id=399">grillo.de</a> [abgerufen am 8. November 2018]).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Dimethylether&rft.btitle=Grillo-Werke+AG+%7C+DIMETHYLETHER&rft.genre=book" style="display:none"> </span></span>
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/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}
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</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20090204125857/http://www.technologyreview.com/energy/21811/?a=f">Taking Pulp to the Pump.</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 4. Februar 2009 im </i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a><i>)</i> In: <i>Technology Review.</i> 12. Dezember 2008.</span>
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<li id="cite_note-18"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-18">↑</a></span> <span class="reference-text">Elisabeth Kempemo: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20160307125433/http://www.chemrec.se/Report-from-the-Bio-DME-plant-in-Pite%C3%A5.aspx"><i>Perfectly clean BioDME flowing steadily</i></a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 7. März 2016 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>). In: <i>ChemrecNews.</i> Mai 2012, abgerufen am 10. September 2012.</span>
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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4271192-7">4271192-7</a></span> | <a href="Library_of_Congress_Control_Number" title="Library of Congress Control Number">LCCN</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.loc.gov/authorities/sh85084420">sh85084420</a></span> | <a href="Web_NDL_Authorities" title="Web NDL Authorities">NDL</a>: <span class="-print"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://id.ndl.go.jp/auth/ndlsh/01092538">01092538</a></span> </div>
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